香精與香料(81)—安息香

英文名稱： BENZOIN

學(xué)名科屬：安息香科/ 安息香屬

Styrax benzoin Dryand

參考品種：

Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart.

產(chǎn)地來源：越南、馬來西亞、蘇門答臘

取用部位：樹脂

制作方法：浸提

氣息香味：甜美中略帶點(diǎn)酸的濃郁木香，香氣飄逸典雅。安息香的香氣安定，能襯托出其它類別的香氣，且價(jià)廉物美，為調(diào)制香水最常使用的香料之一。

主要成份：安息香酸、肉桂酸、苯乙烯、香莢蘭醛。依所需濃度，在乙醇中浸出。衍生物為凈油、香膏。

得油率：依制作方法而異。

精油色澤：凈油為棕色。浸膏呈暗紅棕色。

性能作用：強(qiáng)烈抑菌、抗菌性、防腐、袪除脹氣、醒腦、消炎、除臭、收斂傷口、利尿、化痰。俱中樞興奮作用、傷口消炎及抗菌、防止結(jié)痂后裂開、促進(jìn)血液循環(huán)。

芳香療法：

1.按摩使不安的情緒獲得鎮(zhèn)靜。對(duì)風(fēng)濕疼痛、腰酸背痛俱備安定疼痛作用。

2.高劑量按摩蒸熏：有助身心放松，并產(chǎn)生助眠效果。

3.低劑量蒸熏有助于冷靜思考、冥想時(shí)使用。

4.蒸熏可凈化室內(nèi)空氣、止咳、潤(rùn)肺、紓緩頭痛。

5.直接對(duì)口鼻蒸熏可化痰(低劑量)。

癥狀參考：支氣管發(fā)炎、咳嗽痰多等癥候。泌尿道炎、膀胱炎、高熱、腦溢血。胃潰瘍、白帶、風(fēng)濕疼痛、心悸、流行性感冒等癥狀。

美膚參考：

1.使寒冷的肌膚回溫。滋潤(rùn)容易龜裂的皮膚、愈合傷口。

2.增益對(duì)干性皮膚的彈性與水份保持、使老化皮膚產(chǎn)生光澤。

3.對(duì)皮膚過敏、發(fā)癢、起水泡、疹子、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、筋骨疼痛、肌肉疲乏等，皆具療效。

本草略舉：性辛、苦、平。入心、肝、脾經(jīng)。開竅、清神、行氣、活血、止痛。用于突發(fā)昏厥、中風(fēng)痰壅、心腹疼痛、小兒驚風(fēng)、防腐、收斂、辟惡。

其他：劑量不宜過高。

注意事項(xiàng)：安息香俱備極佳的防腐與滋潤(rùn)作用，頗適宜于自制美容保養(yǎng)品時(shí)，加以應(yīng)用。于傳統(tǒng)制香工藝中，作為混合香氣的添加原料之一。

安息香樹的花和果實(shí)

安息香（英語：benzoin）是安息香科安息香屬植物越南安息香（學(xué)名：Styrax tonkinensis）、平行脈安息香（學(xué)名：Styrax paralleloneurus）和黏脂安息香（學(xué)名：Styrax benzoin）的樹脂，可做熏香，也可入藥。

加工過的蘇門答臘安息香(安息香)樹脂:下(左)和更好的質(zhì)量(右)。來自中爪哇Gombong。

古代后期至今所謂安息香是安息香屬植物的樹脂，別稱金顏香、金銀香（馬來語：kemenyan），新馬地區(qū)也叫甘文煙。而古代早期所說的“安息香”則是指求求羅香。

不同顏色的安息香塊

安息香是一種原產(chǎn)于印度尼西亞蘇門答臘島的樹種。這種樹的常見名稱包括benjamin tree, loban(阿拉伯語)，kemenyan(在印度尼西亞和馬來西亞)，onycha，和Sumatra安息香樹。它是印度尼西亞蘇門答臘島森林的常見成員，在那里它可以長(zhǎng)到大約12-30米高。安息香可活70-100年。不知道它是如何來到蘇門答臘島的?？茖W(xué)家說蘇門答臘島的安息香質(zhì)量最好。安息香樹脂的開采和收獲過程需要一年的時(shí)間。將安息香的樹干稍微切開，這樣皮膚上就會(huì)出現(xiàn)白色的安息香汁液。在4-6個(gè)月后，安息香樹的汁液在樹干上變硬，這時(shí)汁液就可以被收獲了。采收的樹液不干凈，要干燥3 - 6個(gè)月以去除雜質(zhì)。樹液干了以后，就可以出口了。你可以在東南亞的幾個(gè)國(guó)家找到香樹，如馬來西亞、老撾、越南和印度尼西亞。這種樹可以在山區(qū)和寒冷多雨的地區(qū)茁壯成長(zhǎng)。安息香樹也可以在高溫的低地地區(qū)生長(zhǎng)，但它們不能產(chǎn)生高質(zhì)量的安息香樹液。安息香是印尼種植的安息香樹脂的主要來源。在西非，它也被作為一種遮蔭觀賞樹種植。

安息香（Benzoin）又名白花榔、拙貝羅香，是安息香科植物或越南安息香的樹脂。安息香為球形顆粒壓結(jié)成的團(tuán)塊，大小不等；外紅棕色至灰棕色，嵌有黃白色及灰白色不透明的杏仁樣顆粒，表面粗糙不平坦；常溫下質(zhì)堅(jiān)脆，加熱即軟化；氣芳香、味微辛。安息香，原產(chǎn)于中亞古安息國(guó)、龜茲國(guó)、漕國(guó)、阿拉伯半島及伊朗高原，作藥材用。安息香有開竅作用，可治療猝然昏厥、牙關(guān)緊閉等閉脫之證，兼可行氣活血，用于心腹疼痛、產(chǎn)后血暈之癥。

安息香出自《唐本草》、《綱目》：葉廷珪《香譜》云：此乃樹脂，形色類胡桃瓤，不宜于燒，而能發(fā)眾香。汪機(jī)曰，或言燒之能集鼠者為真。

《本經(jīng)逢原》：安息香，紫黑黃相和如瑪瑙，研之色白者為上；粗黑中夾砂石、樹皮者為次，乃渣滓結(jié)成也；有屑末不成塊者為下，恐有他香夾雜也。修制最忌經(jīng)火。

安息香歷來依賴進(jìn)口，據(jù)中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所報(bào)道，中國(guó)的粉背安息香樹（分布云南、廣西、廣東）、青山安息香樹（分布廣西）、白葉安息香樹（分布廣西、廣東）亦能生產(chǎn)安息香。經(jīng)定性定量試驗(yàn)結(jié)果，除青山安息香樹、白葉安息香樹二種樹脂的總香脂酸含量略低于中國(guó)《藥典》規(guī)定之外，樹脂的其他指標(biāo)及化學(xué)鑒別反應(yīng)均合乎《藥典》規(guī)定。

2005年版《中華人民共和國(guó)藥典》記錄該品為安息香科植物白花樹（即越南安息香Styrax tonkinensis（Pierre）Craib ex Hart. ）的干燥樹脂。樹干經(jīng)自然損傷或于夏、秋二季割裂樹干，收集流出的樹脂，陰干。該品為不規(guī)則的小塊，稍扁平，常粘結(jié)成團(tuán)塊。表面橙黃色，具蠟樣光澤（自然出脂）；或?yàn)椴灰?guī)則的圓柱狀、扁平塊狀，表面灰白色至淡黃白色（人工割脂）。質(zhì)脆，易碎，斷面平坦，白色，放置后逐漸變?yōu)榈S棕色至紅棕色。加熱則軟化熔融。氣芳香，味微辛，嚼之有砂粒感。

安息香化學(xué)成分

⑴蘇門答臘安息香主含樹脂約90%，其成分有3-桂皮酰蘇門樹脂酸酯（3-cinnamoyl sumaresinolic acid），松柏醇桂皮酸酯（coniferyl cinnamate），蘇合香素（styracin cinnamoylcin-namate）2%～3%，香草醛（vanillin）1%，桂皮酸苯丙醇酯（phenylpropyl cinnamate）1%及游離苯甲酸和硅皮酸（cinnamic acid）等?？偙郊姿岷?0%～20%，總桂皮酸含量10%～30 %。

⑵越南安息香，主含樹脂70%～80%，其成分有3-苯甲酰泰國(guó)樹脂酸酯（3-benzoylsiaresinolic acid），松柏醇苯甲酸酯（coniferyl benzoate），游離苯甲酸20%，香草醛0.15%～2.3%，不含桂皮酸。

⑶國(guó)內(nèi)發(fā)現(xiàn)的粉背安息香樹、青山安息香樹及白葉安息香樹，它們的樹脂的總香脂酸，順次是31%、28%、27～28%，而香脂酸完全是安息香酸，另一報(bào)道為31.09%、25.67%、21.17～31.46%（以能溶于乙醇的樹脂為100%）。

安息香的民間用藥

安息香功能、主治：開竊清神，行氣活血，止痛。用于中風(fēng)痰厥，氣郁暴厥，中惡昏迷，心腹疼痛，產(chǎn)后血暈，小兒驚風(fēng)。

⑴突然心痛。或時(shí)發(fā)時(shí)止。有安息香研為末，開水送服半錢。

⑵小兒肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三錢，香附子、縮砂仁、炙甘草各五錢，共研為末，以膏和煉蜜調(diào)各藥做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫蘇湯化下。此方名“安息香丸”。

⑶關(guān)節(jié)風(fēng)痛。用精豬肉四兩，切片，裹安息香二兩，另以瓶裝一層灰。藥放灰上，在大火上（火與瓶之間隔一銅板）燒出煙，即將瓶口對(duì)痛處熏治，勿令煙散走。

⑴祛痰，該品可刺激呼吸道粘膜，使其分泌增加，稀釋痰液，促進(jìn)痰液的排出，而達(dá)到祛痰的目的。安息香的酊劑為刺激性祛痰藥，

⑷置于熱水中吸入其蒸氣，則能直接刺激呼吸道粘膜而增加其分泌；可用于支氣管炎以促進(jìn)痰液排出。吸入時(shí)應(yīng)避免蒸氣的濃度過高而刺激眼、鼻、喉等。

⑸防腐，此外尚有防腐作用，它還可外用作局部防腐劑。

安息香的藥理活性

1、從安息香樹脂中分離得到兩種新的苯丙素類化合物

從安息香樹(Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hartw)的樹脂中分離到兩個(gè)新的苯丙素類化合物，命名為stytonkinol A(1)和stytonkinol B(2)。通過1D、2D NMR和HR-ESI-MS等光譜分析確定了其結(jié)構(gòu)。用細(xì)胞計(jì)數(shù)試劑盒-8 (cell Counting Kit-8, CCK-8)體外檢測(cè)兩種分離化合物對(duì)5種腫瘤細(xì)胞系(HepG-2、A549、Hela、MCF-7和PC-3)的細(xì)胞毒活性。對(duì)海拉細(xì)胞毒性效果觀察,MCF-7細(xì)胞系化合物1的優(yōu)越或類似于積極控制順鉑(40.95和47.36μM的IC50值),以IC50值26.75和45.16μM,分別雖然顯示中度HepG-2和曲澤細(xì)胞株的細(xì)胞毒性活動(dòng)。化合物2對(duì)細(xì)胞MCF-7具有一定的細(xì)胞毒活性，IC50值為57.1 μM。

2、安息香對(duì)腦缺血大鼠具有神經(jīng)血管單元(NVU)保護(hù)作用，抑制腦缺血大鼠細(xì)胞凋亡

安息香(Styraceae)是一種幾千年來用于治療中風(fēng)和其他心腦血管疾病的中藥。安息香也被證實(shí)具有多種藥理活性，但其凋亡在缺血性卒中中的神經(jīng)保護(hù)機(jī)制尚不明確。目的:探討神經(jīng)血管單元(NVU)對(duì)腦缺血大鼠的保護(hù)作用及安息香的作用機(jī)制。苯甲酸對(duì)大腦中動(dòng)脈閉塞(MCAO)所致腦缺血損傷的神經(jīng)保護(hù)作用。神經(jīng)系統(tǒng)評(píng)分、2、3、5-三苯基四唑氯(TTC)染色、蘇木精-伊紅(HE)染色評(píng)價(jià)神經(jīng)系統(tǒng)損傷情況。同時(shí)計(jì)算梗死率和變性細(xì)胞指數(shù)(DCI)。透射電鏡觀察神經(jīng)元和血腦屏障的超微結(jié)構(gòu)。采用免疫組化和逆轉(zhuǎn)錄聚合酶鏈反應(yīng)(RT-PCR)檢測(cè)Bax、Bcl-2和Caspase 3的表達(dá)。免疫組化檢測(cè)到Claudin 5。安息香能顯著改善神經(jīng)功能評(píng)分，降低腦梗死率和DCI。安息香能減輕MCAO大鼠腦組織病理形態(tài)學(xué)改變和細(xì)胞凋亡。透射電鏡和免疫組化claudin 5表達(dá)結(jié)果表明，苯丙素對(duì)NVU具有神經(jīng)保護(hù)作用。此外，安息香增強(qiáng)Bcl2，降低Bax、Bax/Bcl-2和Caspase - 3，提示安息香通過抑制細(xì)胞凋亡發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)作用。 安息香可發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)作用，調(diào)控細(xì)胞凋亡，促進(jìn)非酒精性潰瘍的修復(fù)和穩(wěn)定。這種抗凋亡活性可能與下調(diào)Bax和Caspase 3，上調(diào)Bcl2有關(guān)。我們的研究結(jié)果為缺血性腦卒中的治療提供了一種有前景的藥物。

3、高效液相色譜- PAD -熒光法和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析安息香和安息香膏脂

采用高效液相色譜法和氣相色譜法對(duì)幾種美國(guó)、地中海和東亞樹木生產(chǎn)的芳香性油樹脂安息香和安息香膏油進(jìn)行了研究。安息香和安息香膏油因其治療性和芳香性在古代文明中被廣泛使用。初步實(shí)驗(yàn)采用HPLC-PAD-熒光法對(duì)幾種芳香化合物進(jìn)行分析，然后用氣相色譜-質(zhì)譜法對(duì)芳香化合物和三萜衍生物進(jìn)行表征。在這項(xiàng)工作中，從新鮮的自然滲出物中分離并通過二維核磁共振(NMR)對(duì)一些主要成分進(jìn)行表征是至關(guān)重要的，以便在色譜鑒定之前擴(kuò)展標(biāo)準(zhǔn)分子池。本研究發(fā)現(xiàn)苯甲酸松柏酯(coniferyl benzoate)是暹羅安息香(Siam benzoin)底物的一種極具特色的熒光標(biāo)記物。這也證實(shí)了熒光耦合檢測(cè)是一種強(qiáng)有力的分析工具，用于鑒定金縷梅科( Hamamelidaceae)提取物中幾乎無法被紫外線檢測(cè)到的化合物。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)成功地應(yīng)用于蘇門答臘島安息香(Sumatra benzoin)的植物來源測(cè)定，并首次在這類香脂類材料中鑒定了羽扇豆醇(lupeol)[3β- lup -20(29)-en-3-ol]。

安息香和安息香膏油中的主要香氣分子和三萜類化合物

4、羥基甲氧基安息香/苯類化合物的合成、生物學(xué)評(píng)價(jià)(抗氧化、抗菌、酶抑制和細(xì)胞毒性)及分子對(duì)接研究

本工作通過生物活性評(píng)價(jià)，合成了一系列羥基甲氧基安息香(1-8)、苯并(10-16)和甲氧基安息香/苯并- o -β-d-葡萄糖苷(17-28)。對(duì)合成的安息香/苯唑類似物進(jìn)行了抗氧化(FRAP、CUPRAC、DPPH)、抗菌(16種微生物和2種酵母)、酶抑制(α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰膽堿酯酶、BChE和酪氨酸酶)研究。與三種方法相比，安息香(1-8)表現(xiàn)出最有效的抗氧化性能?；衔?8對(duì)α-淀粉酶、化合物9對(duì)α-葡萄糖苷酶、化合物11對(duì)乙酰膽堿酯酶、化合物2對(duì)BChE、化合物13對(duì)酪氨酸酶的活性最強(qiáng)，IC50值均達(dá)到或接近標(biāo)準(zhǔn)。羥基甲氧基安息香化合物(1-8)在所有四組中被認(rèn)為是對(duì)測(cè)試的微生物最有效的。分子對(duì)接分析結(jié)果顯示，1-28 (0.01 ~ 2.22 M)的化合物對(duì)AChE酶的結(jié)合親和力最好。許多化合物(1 - 16,21和24)的細(xì)胞毒性效應(yīng)也進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)它們?cè)诓煌募?xì)胞中產(chǎn)生不同的作用?；衔?a + b、4、7、8、9、11、12、21和24的LDH試驗(yàn)似乎比陽性對(duì)照順鉑有效。化合物6(9.24%)對(duì)MCF7細(xì)胞、8(5.16%)和4(8.26%)對(duì)HT29細(xì)胞、24(9.84%)對(duì)Hep3B細(xì)胞、8(8.52%)、7(5.70%)、4(6.94)和9(7.22%)對(duì)C6細(xì)胞的細(xì)胞毒性均處于正常水平。通過HeLa和RPE對(duì)4個(gè)化合物(5、9、21和24)的細(xì)胞毒活性進(jìn)行了評(píng)價(jià)。化合物5對(duì)HeLa和RPE癌細(xì)胞的抗腫瘤活性與標(biāo)準(zhǔn)品順鉑相當(dāng)或更好。

參考文獻(xiàn)

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